{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
阿巴卡韦(Abacavir)
CAS: 136470-78-5;136777-48-5
化学式: C14H18N6O
性质
橙色固体。UV最大吸收(pH=l): 296, 255nm(e14000, 10700);UV最大吸收(pH一7): 284, 259nm(e15900，9200)；UV最大吸收(pH=13): 284, 259nm(￡15800, 9100) 硫酸阿波卡伟( abacavir sulfate)：CAS登录号[188062-50-2]，(C14 Hi8-N6 0)2-H2 S04，白色的细微粉末。
制法
乙酰氨基环己-2-烯甲醇乙酸酯和氢氧化钡八水合物溶于水，在氮气保护下搅拌反应，用二氧化碳中和反应液，过滤，滤液浓缩。得到的物质和2一氨基一4,6-=氯嘧啶及三乙胺在正丁醇中搅拌反应，加入盐酸，浓缩至干，得到的物质溶于氯仿。过滤除去未反应的2一氨基一4,6-=氯嘧啶，用氯仿洗涤。氯仿层合并，浓缩，经过柱层析，将柱层析分离得到的产物和乙酸钠三水合物溶于乙酸水溶液中，缓慢加入由4一氯苯重氮盐酸盐、浓盐酸、水和硝酸钠所形成的冷的溶液，搅拌，过滤收集沉淀，水洗，得到产物4-[2-氨基一6氯-5-（4一氯苯基）偶氮-4-嘧啶基]氨基-2-环己烯-1-甲醇。将该产物悬浮于乙醇中，加入乙酸水溶液，在氮气下回流，分批加入锌粉反应。过滤除去未反应的锌，滤液浓缩，得到的物质柱层析提纯，得4-[(2，5-=氨基-4-氯-6-嘧啶基)氨基]-2-环己烯-1-甲醇。将其溶于乙酸二乙氧基甲酯中，回流。在真空下蒸出溶剂，加入二氧六环和盐酸，室温搅拌、冷却，用氢氧化钠中和至pH=7，再用3:1的氯仿／甲醇提取。有机层用硫酸镁干燥，过滤，浓缩，得到的物质柱层析，得4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环己烯-1-甲醇。该产物溶于乙醇，加入环丙胺，在氮气下反应6h。浓缩，加入氯仿和饱和碳酸氢钠溶液。水层用氯仿提取，浓缩，柱层析分离，即得产物。
用途
1999年5月在美国首次上市。酶抑制剂，用于人免疫缺陷病毒。与其他核苷类逆转录酶抑制剂一样，代谢成为具活性的三磷酸酯，抑制人免疫缺陷病毒( HIV)逆转录酶的作用。与其他抗艾滋病药物联合应用，治疗HIV感染的患者。
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol - 性质
可信数据
橙色固体。UV最大吸收(pH=l): 296, 255nm(e14000, 10700);UV最大吸收(pH一7): 284, 259nm(e15900，9200)；UV最大吸收(pH=13): 284, 259nm(￡15800, 9100) 硫酸阿波卡伟( abacavir sulfate)：CAS登录号[188062-50-2]，(C14 Hi8-N6 0)2-H2 S04，白色的细微粉末。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol - 制法
可信数据
乙酰氨基环己-2-烯甲醇乙酸酯和氢氧化钡八水合物溶于水，在氮气保护下搅拌反应，用二氧化碳中和反应液，过滤，滤液浓缩。得到的物质和2一氨基一4,6-=氯嘧啶及三乙胺在正丁醇中搅拌反应，加入盐酸，浓缩至干，得到的物质溶于氯仿。过滤除去未反应的2一氨基一4,6-=氯嘧啶，用氯仿洗涤。氯仿层合并，浓缩，经过柱层析，将柱层析分离得到的产物和乙酸钠三水合物溶于乙酸水溶液中，缓慢加入由4一氯苯重氮盐酸盐、浓盐酸、水和硝酸钠所形成的冷的溶液，搅拌，过滤收集沉淀，水洗，得到产物4-[2-氨基一6氯-5-（4一氯苯基）偶氮-4-嘧啶基]氨基-2-环己烯-1-甲醇。将该产物悬浮于乙醇中，加入乙酸水溶液，在氮气下回流，分批加入锌粉反应。过滤除去未反应的锌，滤液浓缩，得到的物质柱层析提纯，得4-[(2，5-=氨基-4-氯-6-嘧啶基)氨基]-2-环己烯-1-甲醇。将其溶于乙酸二乙氧基甲酯中，回流。在真空下蒸出溶剂，加入二氧六环和盐酸，室温搅拌、冷却，用氢氧化钠中和至pH=7，再用3:1的氯仿／甲醇提取。有机层用硫酸镁干燥，过滤，浓缩，得到的物质柱层析，得4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环己烯-1-甲醇。该产物溶于乙醇，加入环丙胺，在氮气下反应6h。浓缩，加入氯仿和饱和碳酸氢钠溶液。水层用氯仿提取，浓缩，柱层析分离，即得产物。
最后更新：2022-01-01 09:08:21
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol - 介绍
Abacavir是强力的核苷类似物，为逆转录酶抑制剂。
最后更新：2022-10-16 17:13:38
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol - 用途
可信数据
1999年5月在美国首次上市。酶抑制剂，用于人免疫缺陷病毒。与其他核苷类逆转录酶抑制剂一样，代谢成为具活性的三磷酸酯，抑制人免疫缺陷病毒( HIV)逆转录酶的作用。与其他抗艾滋病药物联合应用，治疗HIV感染的患者。
最后更新：2022-01-01 09:08:21
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产品名: ((1S,4R)-4-(2-氨基-6-(环丙氨基)-9H-嘌呤-9-基)环戊-2-烯-1-基)甲醇 去供应商网站查看 询盘CAS: 136470-78-5
产地: 北京
包装: 瓶
规格: YS100122-25g,YS100122-100g,YS100122-5g,YS100122-1g
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